O excêntrico ganhador da loteria Charles, que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos contratando seu músico favorito Herb McGuire para um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou sua ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, acompanhada de seu novo marido, para tocar antigas músicas favoritas. À medida que as paixões aumentam e velhas rixas ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha, e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.